2. Kelas 250cc dan 500cc
Menjadi jawara di kelas 125cc, Rossi naik kelas ke 250cc, Kids.
Valentino Rossi juga memiliki catatan apik di kelas 250cc yang kini bernama Moto3.
Di musim pertamanya Rossi berhasil menjadi runner up di akhir musim, di bawah Loris Capirossi yang menjadi juara dunia.
Baca Juga: Istilah-Istilah MotoGP: Grid, Paddock, Pole Position Hingga Rookie
Pada musim kedua The Doctor berhasil menjadi juara dunia kelas 250cc dengan tim Aprilia.
Rossi merupakan pembalap satu-satunya yang berhasil menjadi juara dunia di kelas kelas 125, 250.
Setelah berhasil menjadi juara dunia di kelas 250cc, pada 2000 The Doctor masuk ke kelas utama yaitu MotoGP yang saat itu dikenal 500cc, Kids.
Pada musim pertamanya di kelas utama MotoGP, Rossi mampu menduduki runner-up.