Cidera dan Akhir Karir
Mulai tahun 2003 karir Ole mulai dipenuhi berbagai macam masalah dengan cidera.
Ole terkena cedera pada lutut tetapi ia kembali bermain lagi beberapa bulan setelahnya.
Awal musim 2004/05 Solskjaer harus melakukan perawatan intensif pada lututnya, termasuk operasi intensif sehingga Solskjaer pun terpaksa tidak mengikuti keseluruhan musim 2004/05.
Ole berhasil melewati masa cederanya, tetapi Manchester united sudah mempunyai banyak penyerang kelas dunia seperti Ruud van Nistelrooy, Wayne Rooney, dan seorang Cristiano Ronaldo yang masih muda.
Ole pun harus berjuang untuk mendapat jatah bermain.
Baca Juga: Review Pertandingan Liga Inggris: MU Kalah Lagi, Ada Apa dengan Ole?
Umur yang makin menua dan cedera jangka panjang pun akhirnya membuat Solskjaer mengumumkan bahwa ia akan pensiun dari karirnya sebagai pemain pada tahun 2007.
Pada tahun 2008 diadakan pertandingan testimoni untuk memperingati jasa-jasa Solskjaer sebagai pemain penting bagi United.
Karir Sebagai Pelatih dan Jalan Terjal di United
Setelah pensiun dari status pemain Solskjaer pun kembali ke kampung halamannya dan menjadi manajer klub lamanya, yaitu Molde.
Ia berada di Molde dari tahun 2010 sampai dengan akhir tahun 2013, setelah itu ia direkrut Cardiff City untuk menjadi manajer klub tersebut.
Soslkjaer dipecat dari Cardiff City setelah Cardiff terdegradasi dari liga utama dan kembali lagi ke Molde pada tahun 2015.